SARA GOES TO ICU — The Organic Issue

Why Carbon?

有機化学とは・炭素が特別な理由

この単元の一問目はほぼ確実に「有機化合物とは何か」「なぜ炭素だけが何百万もの化合物を作れるのか」です。 3つの理由を順番に言えるようにしておけば取れます。

定義

Organic chemistry is the study of the structures, reactions and properties of carbon-based compounds.
＝炭素を骨格とする化合物の構造・反応・性質を扱う分野。

例外 — ここが引っかけ

炭素を含んでいても有機化合物に分類されないものが4つあります。
carbon monoxide（CO）／ carbon dioxide（CO₂）／ metal carbonates（金属炭酸塩）／ metal cyanides（金属シアン化物）
「炭素が入っていれば有機」ではない、と言えるかどうかが問われます。

炭素が多くの化合物を作れる3つの理由Bonding nature of carbon

① Tetravalent（4価） — 炭素は4本の結合を作る。だから直鎖・枝分かれ・環のどれも組める。
② Strong C–C bonds — 炭素どうしの結合が他の元素より格段に強く、長い鎖になっても壊れない。
③ Multiple bonds — 炭素どうしで単結合・二重結合・三重結合を作れる。不飽和の度合いを変えられる。

結合エネルギーの比較（資料の表）

Bond	Bond energy / kJ mol⁻¹
C−C	350
Si−Si	222
N−N	160
O−O	150

覚え方：350 → 222 → 160 → 150。C−C はケイ素の1.6倍近い。数値を1つでも言えると説明に説得力が出ます。

Classification

有機化合物の分類（この図がそのまま出ます）

分類問題は枝分かれの図を丸ごと再現できるかだけです。上から順に「鎖か、環か」→「環なら炭素だけか、他の原子が混じるか」→「炭素だけならベンゼンを含むか」。

Alicyclic＝aliphatic + cyclic。単結合の炭素だけでできた環で、性質は鎖状の脂肪族と同じ（例：cyclohexane）。 Aromatic＝ベンゼン環を含むもの。環の数で monocyclic / bicyclic / tricyclic と呼び分ける。 Heterocyclic＝環の中に炭素以外の原子が1〜2個入るもの。環の員数で five-membered / six-membered と言う。

言い換えの対応表 — 用語が入れ替わって出題されます

acyclic ＝ open chain ＝ aliphatic　／　cyclic ＝ closed chain ＝ ring
carbocyclic ＝ homocyclic（炭素だけの環）　／　alicyclic ＝ aliphatic cyclic

III

Functional Groups & Homologous Series

官能基・クラス分け・同族列

定義を3つこの3つは英語のまま覚える

Hydrocarbon — a compound containing only carbon and hydrogen.
Functional group — an atom or group of atoms which determines the chemical behaviour of an organic compound. 反応は分子の残りの部分にほとんど左右されない。
Homologous series — a series in which each member has the same functional group and differs from the next by a fixed –CH₂ unit.

同族列の3点セット — 記述で必ず書く

① 同じ官能基をもつ　② 隣どうしは –CH₂ だけ違う（＝一般式で表せる）
③ 物理的性質は段階的に変化（gradation）し、化学的性質は似ている（similarity）

一般式General formulae — 空欄で出ます

Class	General formula	メモ
Alkane アルカン	C_nH_2n+2	飽和・単結合のみ。接尾辞 -ane
Alkene アルケン	C_nH_2n	C=C が1つ。接尾辞 -ene
Alkyne アルキン	C_nH_2n−2	C≡C が1つ。接尾辞 -yne
Cycloalkane	C_nH_2n	環が1つ＝水素が2個減る（アルケンと同じ式）
Alcohol アルコール	C_nH_2n+1OH ＝ R−OH	資料に明記。n=1,2,3… で各員が出る
Amine アミン	R−NH₂	資料に明記

主な官能基名前・記号・接尾辞

Class	Functional group	Suffix	例
Carboxylic acid	−COOH	-oic acid	ethanoic acid
Ester	−COOR	-oate	methyl ethanoate
Amide	−CONH₂	-amide	ethanamide
Nitrile	−CN	-nitrile	ethanenitrile
Aldehyde	−CHO	-al	ethanal
Ketone	>C=O	-one	propanone
Alcohol	−OH	-ol	ethanol
Thiol	−SH	-thiol	ethanethiol
Amine	−NH₂	-amine	ethanamine
Haloalkane	−X (F, Cl, Br, I)	prefix: fluoro- chloro- bromo- iodo-	2-bromopropane
Ether	R−O−R	prefix: alkoxy-	methoxyethane

官能基の優先順位Priority — 資料そのままの並び

多官能の化合物では、1つを principal functional group に選び、残りは置換基（substituent）として扱う。
−COOH > −SO₃H > −COOR > −COCl > −CONH₂ > −CN > −CHO > >C=O > −SH > −NH₂ > >C=C< > −C≡C− > −C−C− > R−O−R > R−X > −NO₂ > −R

気づいたこと — 確認しておくと安全

配布資料のこの並びには −OH（アルコール）が入っていません。一般的なIUPACの優先順位では、 >C=O（ケトン）のすぐ次が −OH、その次が −SH → −NH₂ と続きます。
試験では資料の並びを優先しつつ、−OH を問われたら「ケトンの次」と答えられるようにしておくのが安全です。先生に一度確認しておくとなお確実。

IUPAC Nomenclature

命名法 — 手順で解く

Common name＝発見者が付けた慣用名で構造とは無関係。Systematic (IUPAC) name＝構造から導かれる名前で、 1つの名前が1つの構造だけを表す。ここを説明させる問題がよく出ます。

語幹（炭素数）これを覚えないと何も始まらない

n	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
Prefix	meth	eth	prop	but	pent	hex	hept	oct	non	dec
Alkane	methane	ethane	propane	butane	pentane	hexane	heptane	octane	nonane	decane

meth / eth / prop / but の4つだけ慣用名由来で不規則。5以降はギリシャ数詞なので、数えられれば書けます。 Alkyl group は語尾 -ane → -yl：methane → methyl、ethane → ethyl。

アルカンの命名 — 5手順Branched alkanes

いちばん長い連続した炭素鎖を選び、それを親（parent）にする。
枝に近いほうの端から1, 2, 3… と番号を振る（＝枝の番号が最小になるように）。
枝（alkyl group）が2種類以上あるときは、それぞれに番号を付けアルファベット順に並べる。
同じ枝が複数あるときは di-, tri-, tetra- を付け、番号はコンマで区切る。
アルファベット順を決めるとき di-, tri-, tetra- は無視する。

枝が炭素5個以上の複雑なものなら、その枝自身を命名して括弧に入れる（親鎖の番号と混ざらないように）。

Worked example 1

CH3 | CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3

最長鎖＝5個 → pentane
枝（methyl）に近い左端から番号 → メチルは2番（右から数えると4番なので不可）
枝は methyl 1つ

2-methylpentane

Worked example 2 — 資料の例

4-ethyl-2-methyldecane をつくる考え方

親鎖は炭素10個 → decane
置換基は ethyl（4位）と methyl（2位）
ethyl と methyl → アルファベット順で ethyl が先
数字と文字はハイフンでつなぐ

ほかの型：2,4-dimethylhexane（同じ枝が2つ＝di-、数字はコンマ）／ 2,2-dimethylhexane（同じ炭素に2つ付くときは番号を2回書く）／ 2,3,5-trimethyl-4-propylheptane（アルファベット順の判定で trimethyl の tri は無視 → m < p）

環・二重結合・ハロゲン残り3種のルール

対象	ルール
Cycloalkanes 環状アルカン	① 同じ炭素数の鎖状アルカン名に cyclo- を付ける。 ② 側鎖が2つ以上なら、次の側鎖が最小の番号になるよう環に番号を振る。 ③ 鎖のほうが環より炭素が多いときは、環を置換基として扱う（cyclohexyl など）。
Alkenes アルケン	① 二重結合の炭素を両方含む最長鎖を選び、-ane → -ene に変える。 ② 二重結合に近い端から番号を振り、二重結合の最初の炭素の番号を前に置く。 ③ 置換基はアルカンと同じ扱い。 ④ 二重結合が複数なら -adiene / -atriene とし、位置番号を並べる。 ⑤ 枝分かれがあるときの親鎖は「二重結合を最も多く含む最長鎖」。
Alkyl halides ハロアルカン	① ハロゲンを含む最長鎖を、ハロゲンに近い端から番号付け。 ② fluoro- / chloro- / bromo- / iodo- を接頭辞にする。 ③ 同じハロゲンが複数なら di-, tri-, tetra-。 ④ 種類が違うならアルファベット順。 ⑤ 二重結合があれば haloalkene として命名。

番号の振り方 — 迷ったらこの順

1. 官能基（-ol, -al, -oic acid など）があれば、それが最小番号
2. 次に多重結合（C=C, C≡C）が最小番号
3. それも無ければ最初の枝（first point of difference）が最小番号
※ 多重結合の2つの炭素は必ず連番になる。

Practice Test

練習問題 30問（自動採点）

まず上を見ずに解くこと。命名の問題は、答えをハイフンまで正確に書く練習をしておくと本番で落としません（採点は大文字小文字・空白・ハイフンの有無を許容します）。

Naming Drill

命名ドリル — 紙に書いてから開く

構造を見て名前を書く／名前を見て構造を書く、の往復ができれば満点域です。必ず紙に書いてから答えを開くこと。

Drill 1 — 名前は？

CH3 CH3 | | CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH3

答えを見る

最長鎖＝6個 → hexane。メチルが2つ。左端から数えると 3位と4位、右端からでも 3位と4位。
3,4-dimethylhexane

Drill 2 — 名前は？

CH2 = CH — CH2 — CH2 — CH3

答えを見る

二重結合を含む最長鎖＝5個 → pentene。二重結合に近い左から番号 → 1位。
pent-1-ene（＝ 1-pentene とも書く）

Drill 3 — 名前は？

Br | CH3 — CH — CH2 — CH3

答えを見る

鎖＝4個 → butane。Br に近い左端から数えて2位。
2-bromobutane

Drill 4 — 構造を書け

Draw the structure of 2,2,4-trimethylpentane.

答えを見る

親鎖はペンタン（5個）。2位にメチル2つ、4位にメチル1つ。

CH3 CH3 | | CH3 — C — CH2 — CH — CH3 | CH3

同じ炭素に2つ付くので番号 2 を2回書く＝2,2-。

Drill 5 — どちらが正しい？

同じ化合物に 2-methyl-4-ethylhexane と 4-ethyl-2-methylhexane の2つの名前が付けられた。正しいのはどちら？理由も書くこと。

答えを見る

正しいのは 4-ethyl-2-methylhexane。
置換基は番号順ではなくアルファベット順に並べる。ethyl は methyl より前。（番号は「枝が最小になるように」振ったうえで、名前に並べる順序はアルファベット順で決める、という2段構え。）

Drill 6 — 環と鎖、どちらが親？

シクロプロパン環（炭素3個）に、炭素5個の鎖がついている。IUPAC名はどう組み立てる？

答えを見る

鎖（5）のほうが環（3）より炭素が多いので、環を置換基として扱う。
cyclopropylpentane（環の位置が問われる形なら 1-cyclopropylpentane）
資料のルール③そのままです。

VII

Isomerism

異性体 — 補足

この節について

単元名には Isomerism が入っていますが、配布されたスライドの本文からは異性体の説明が読み取れませんでした（図だけのスライド、または別ファイルの可能性があります）。ここは一般的な内容での補足です。先生の資料が手に入ったら差し替えます。

Isomers ＝ 分子式は同じなのに構造や配置が違う化合物。分子式が同じでも別物質なので、性質が変わります。

種類	何が違うか	例（同じ C₄H₁₀ など）
Chain isomerism 連鎖異性	炭素骨格が直鎖か枝分かれか	butane ／ 2-methylpropane（ともに C₄H₁₀）
Position isomerism 位置異性	官能基や二重結合の位置	but-1-ene ／ but-2-ene（ともに C₄H₈）
Functional group isomerism 官能基異性	官能基そのものが違う	ethanol ／ methoxymethane（ともに C₂H₆O）
Cis–trans (geometric) 幾何異性	C=C のまわりは回転できないため、置換基が同じ側か反対側か	cis-but-2-ene ／ trans-but-2-ene

幾何異性が起こる条件

① C=C の二重結合がある（回転できない）　かつ　② 二重結合の各炭素に、異なる2つの基が付いている。
片方の炭素に同じ基が2つ付いていると cis / trans は生じません。ここが問われます。